La contrada del Grillo prende nome dall’omonima locanda al centro del Borgo, frequentata da gente di diversa estrazione sociale, in massima parte composta da giovani sfaccendati la cui principale occupazione è oziare, giocare d’azzardo e progettare avventure galanti con avvenenti donzelle.
La locanda del Grillo nel 1522 ospitò i festeggiamenti, durati molti giorni, a cui partecipò Giovanni Medici con la sua compagnia di ventura. Giovanni era venuto a difendere i possedimenti della sorella Bianca Riario, rimasta vedova del Marchese Troilo I, insidiata dai Rossi di Corniglio che avanzavano diritti ereditari sulle terre sansecondine. I Rossi di Corniglio discendono da Guido, strenuo difensore della Rocca nel 1482 ed erede di Pier Maria II dopo che il padre aveva diseredato il primogenito Giovanni. Giovanni andò in Francia ed il figlio Troilo I fu al servizio dei francesi. Quando Luigi XII conquista Milano sconfiggendo il Moro, riconsegna il territorio sansecondino a Troilo. Bernardo e Filippo dei Rossi di Corniglio raccolte ingenti truppe occupano alcuni castelli. Giovanni dalle Bande Nere lasciata Cremona sbaraglia il nemico e recupera la terre in nome della sorella. Entrava in San Secondo assieme a Pietro Aretino che prudentemente aveva lasciato Roma dopo la morte di Papa Leone X. Da quel momento Giovanni e Pietro restarono amici inseparabili e la locanda del Grillo divenne il loro covo preferito dove trovarono connivenze e favori. I colori della contrada sono il bianco ed il viola, come i colori della prima insegna di Giovanni Medici prima che diventasse nera dopo la morte dello zio Papa Leone X.
